הוא היה אומר: אין בור ירא חטא, ולא עם הארץ חסיד, ולא הבישן למד, ולא הקפדן מלמד, ולא כל המרבה בסחורה מחכים. ובמקום שאין אנשים, השתדל להיות איש.

במשנה זו ששה כללים חשובים, שכל אחד מהם מאיר וממחיש נקודה חשובה ביסודות הלימוד וההבנה.

אין בור ירא חטא – יראת חטא מצטיירת בעיני רבים כדבר שאינו דורש מאמץ והבנה. כל אדם מאמין יכול להבין פחד מהו. אדם בור − הוא אדם נוקשה ויבש, כמו שדה בלתי מעובד שלא הושקה מעולם. עיקר חסרונו של שדה בור הוא בכך שלא נזרע מעולם, ולא הצמיח דבר מתוכו. הלל בא ללמדנו שמציאות זו הינה ההיפך מ'יראת חטא'. אדם שלא עשה בחייו דבר ולא יצר בעצמו כלום, מי ש'לא יצא ממנו משהו', אין לו את היכולת להבין מהי יראה מן החטא. יראת החטא המתבקשת על ידי התורה, היא שהאדם יבין שחטא הוא הרס בריאתו של הקב"ה, והשחתת חיותו של העולם, ובעצם - הרס של יצירה. אדם שאינו מבין את ערכה של הבריאה, ואת ערכם של החיים (כי אין חיים ללא מימוש, ביטוי, ויצירה) לא שייך שתהיה בו יראה מן החטא, אלא רק יראה מהעונש. (כן דייק גם בעל 'תפארת ישראל').

לא עם הארץ חסיד – 'עם הארץ' הוא אדם שידיו מלאות עשייה בעניינים ארציים. אם יחנכוהו וילמדוהו את יסודות התורה, ייתן אל ליבו פחד מלהחטיא את הקו העיקרי של העולם, שהוא קיום האנושות בתורה ומצוות, אך לדרגת חסיד לא יוכל להגיע. מה טיבה של החסידות המדוברת?
בפשטות חסידות היא דרגה גבוהה של קיום והנהגה. והנה לכאורה לא רק עמי הארץ, אלא גם מי ששנה ולמד תורה עדיין רחוק ממדרגה זו, מהי אם כן ייחודיותו של עם הארץ שאינו בר מעלה זו? צריך לומר שכוונת הלל ללמדנו שמדת 'עם הארץ' היא היפך מידת החסיד. בכל חלק בו האדם הוא עדיין בגדר 'עם הארץ' אין הוא יכול להיות בו 'חסיד'. בעל 'תפארת ישראל' מבאר באריכות יסוד זה ואומר, שחסידות היא מידה המגיעה מתוך הרגל לעמוד לפני חכמים ולראות מעשיהם והנהגותיהם. חשיבותו של הרגל זה היא, כי רק ראייה בעיניים יכולה ללמד את האדם את הדקויות והרגישויות העדינות, שאינן מצויות בהמון עם. גם אם יחכים אדם בלימודו, לא יוכל לעמוד על טיבם של הבדלים דקים (שהם משורשי הנהגת החסידות), עד שלא יראה הנהגות חייו של חכם. כפי שאדם בור, שלא טעם טעם יצירה מימיו אינו מסוגל להבין פחד מכשלון ומחטא, כך אדם שרק שמע, אבל לא ראה בעיניו את הדקויות, לא יוכל להגיע ל'חסידות'. אדם שכזה, אין זה מן הראוי שאף יקיים (בקביעות) אורח חיים של הנהגות המבוססות על דברים עמוקים הנעלמים מעיני רוב האנשים, שזוהי מהותו של החסיד. העדר ראיית הנהגת תלמידי חכמים, מונע ממנו מלחיות ומלהתקיים על בסיס דברים אלו. פירוש זה מחזיר את משמעות המונח 'עם הארץ' לקדמותו הפשוטה: אדם למרות ידיעותיו וניסיונו, הוא עדיין חי עם העם והארץ, כלומר לא שימש חכמים ולא עמד על אורחותיהם.

ולא הבישן למד – הכלל הקודם דיבר על חשיבות הלימוד, שימוש חכמים ולימוד ממעשיהם. כאן בא הלל ומוסיף שלא די לצפות במעשי חכמים, אלא יש גם ליצור דיאלוג עמם, ולעתים יש על התלמיד להשמיע את דעתו בלא להתבייש. אכן יש בתחילה פער גדול בין רמתו של הרב לבין הבנת התלמיד, ומן הראוי היה שיהיה התלמיד מרוכז בהתבוננות ובלימוד, בלא להשמיע דעה בפני מי שגדול ממנו. בא הלל ומידענו שזה בלתי אפשרי, ומי שמתבייש להציג את שאלותיו, מתוך עמדה של שאלה ורצון להבין דווקא את הפער, אינו לומד. בהבנת הפער טמונה השרשת הידע בלבו של התלמיד.

ולא הקפדן מלמד − פשט המימרה הוא, שתלמידים אינם יכולים ללמוד מרב הרוגז עליהם ומעורר שנאה בלב תלמידיו. לפי זה מכוונת המימרה לא רק אל הרב, כי אם גם אל התלמידים, שעליהם להמנע מללמוד אצל רב רגזן. הלל נקט בלשון 'קפדן' ולא השתמש במונחים אחרים, ללמדנו שהנקודה המביאה לכדי רוגז וכעס היא: הדווקנות והדקדקנות על הפרטים. העמידה וההקפדה נובעים מתפיסה חד מימדית של הדברים, ואדם החפץ ללמד אחרים צריך שתהיה לו ראיה רחבה ורב-ממדית, לראות ולהראות צדדים לכאן ולכאן.

ולא כל המרבה בסחורה מחכים – מימרה זו אין לפרשה כפשוטה, שהעיסוק בסחורה נוגד מהותית לחכמה. המציאות מוכיחה, ונראה גם שזה מוסכם על הלל, שלעתים הסחורה היא כלי המפתח ומחכים את האדם. נדייק בדברי הלל בדבר ריבוי הסחורה, כלומר, למרות שיש בה מן התועלת, אין כל תוספת חכמה בריבוי ובחזרה עליה, שכן העקרונות שלה מוגבלים. רק הלימוד והדעת כל המרבה בהם מחכים. טעם לכך הוא, שיסוד חכמת המסחר הוא חכמה של קפדנים. לחכמה זו מטרה אחת: להרוויח בקנייה ובמכירה. ממילא, גם אם יש בכל משא ומתן דבר חדש, מעצם העובדה שהיא ממוקדת מטרה, אין האדם צריך לראות את הפנים והצדדים, אלא רק את הצד שמוליך אותו למטרה. מסיבה זו סותרת חכמה זו את עניין הריבוי, כי חכמת הריבוי שבשאר החכמות מבטיחה את היותה של החכמה רלוונטית ומלאת חידוש, אולם לא כן הסחורה, שה'מטרה' שבה הופכת אותה לחכמה מוגבלת. לפיכך אומר הלל שהסחורה אינה מחכימה את כולם, והריבוי בה − גם לא בהכרח יוסיף.

ובמקום שאין אנשים, השתדל להיות איש – כאן מלמדנו הלל על ריבוי הפנים, שכאמור זוהי התכונה ההופכת את המחשבה משכל − לחכמה. הלל מוסיף ואומר שמכוח זה אם אדם רואה שבפן מסוים של הרעיון אין 'אנשים', והוא רואה יכולת וכישורים לפיתוח נקודה זו, מוטל עליו לעמוד, להתחזק ולהיות 'איש' של נקודה זו. על האדם לדעת כי כאשר מדובר בחכמה 'מוגבלת' בעלת יעד מסוים, אין לו לעמוד לבדו ביחידות ולחשוב כי הוא גילה את הדרך, משום שהדרך מוגבלת. אולם, כאשר מהלך בדרך 'רחבה', שרוב צדדיה מכוסים על ידי אנשים אחרים, אזי כשמגלה בעצמו פן ייחודי שהוא יכול להוסיף, מעצם זה שהחכמה מחייבת ריבוי פנים מחוייב הוא לעמוד ולהיות ה'איש' של פן זה.