בהגהותיו מופיע הרמ"א לא רק כבר פלוגתיה של המחבר אלא מסביר ומפרש את דברי השו"ע;
הגהותיו כוללות באורי מילים או ענינים וגם באורים לסעיפים שלמים. לפעמים נמצא שהרמ"א מבאר מונחים מסוימים שהר"י קארו לא פירשם - מתוך המגמה להקל על הלומד. ולכן אפשר לציין שדוקא הרמ"א - מתנגדו הגדול של השו"ע - עשה את השו"ע למה שהוא, כלומר ל"שו"ע עם מפה פרוסה עליו ומתוקן לסעודה". נוסף לכך בדק הרמ"א את סעיפי השו"ע על כל סתירותיהם, כפילותיהם והעיר על זה בהגהותיו.
מקובל היום להניח שכל ההגהות שנדפסו בתוך דברי המחבר או לאחריו עם ציון המילה "הגה" והוספות ומלואים שונים הם של הרמ"א. אמנם סבורים חוקים שונים שישנן הוספות שונות מסוג זה שאינן מיסודו של הרמ"א ויש שוב הערות בלי ציון המילה הגה והן בודאי מתיחסות לרמ"א כי הם אותם הדברים שנאמרו על ידו ב"דרכי משה". למרות שאי אפשר לקבוע כאן מסמרות, סבור רב צעיר שיש ליחס בבירור לרמ"א הגהות עם שלושה סימנים הבאים: א) במקום שרשום ציון הגה. ב) כשהגה נובעת מדברי הרמ"א ב"דרכי משה". ג) כשיש עליה פירוש או שקלא וטריא ממפרשי השו"ע שקבלוה בסתם כנובעת מהרמ"א.
בנוגע לדרכו בהוראה יש לציין שאמנם חומרותיו מבוססות על מנהגי ודעות חכמי אשכנז ומצד שני יש לקבוע שהרמ"א מקיל בהרבה דברים שבאותם מחמיר ר"י קארו. כך הקיל הרמ"א בענין סירכות הריאה והתיר למעך בסירכא ואם ע"י המיעוך תסור הסירכה, הבהמה כשרה. ידועה הקלתו שהתיר בהפסד מרובה, והרבה פעמים מתבטא הרמ"א: אם לא בשעת הדחק והפסד מרובה. וכבר הדגיש הרמ"א בענין זה:

"שלא יחשדני המעיין - - - כי לפעמים כתבתי להקל בהפסד מרובה, או לעני בדבר חשוב או לכבוד שבת והוא מטעם כי באותן המקומות היה נראה לי כי היתר גמור הוא אליבא דהלכתא רק שהאחרונים ז"ל החמירו בדבר. ולכן כתבתי שבמקום דחק וצורך יש להעמיד את הדבר על דינו, וכן מצינו בקמאי ובתראי דעבדי הכי". (הקדמה לתורת החטאת)

בקשר לעשיית שותפות עם גוי במסחר אוסר הר"י קארו מחשש שמא יחוייב לו שבועה והגוי ישבע בשם האליל. הרמ"א מצדד להקל בדבר מפני שאין הגויים בזמן הזה נשבעין בע"ז ולכן בעקבות ההסתמכות על שינוי בתנאי החיים קבע הרמ"א להקל. בדרך כלל יש לציין שמקור חומרותיו הוא מנהג יהודי אשכנז וצרפת והרמ"א שם ליבו שחומרות אלה תשארנה בתוקפן גם לאחר שהשו"ע נתקבל כספר חוקים רשמי; ברם בקולותיו הסתמך על דעות הפוסקים שקדמו לו אבל יש גם לראות את מקורן בשקול דעתו ובהתחשבותו בגורמים מסוימים, כגון תקון חיי החברה.
הרמ"א היה משוכנע - והתפתחות הדברים אח"כ הוכיחה את נכונות דעתו והשקפתו - שהוספתו - ה"מפה" - תחזק ותבסס את היהדות ולא תגרום ליחס של ביטול לגבי הש"ס והראשונים; וכך הוא אומר בהקדמתו ל"דרכי משה": "והנה בדרך זה אחייב עניי הדעת - מאחר שבקצרה השו"ע לפניהם עם המפה המוצעת וממאכליו העשיר והדל לפי אוכלם ילקוטו."