[מט, א]
לבני עמון -
נחלת גד הייתה בגבול בני עמון (יהושע י"ג כ"ה), ולכן נתישבו בערי גד, ועל זה אמר: וכי בנים אין לישראל, אם אין להם בנים או היורש אין לו שאר יורשים, ומדוע ירש מלכם את גד?!

[מט, ב]
לכן וכו' וירש ישראל -
שלא ישארו יורשים לבני עמון וירשוה ישראל.

[מט, ג]
הילילי חשבון -
האויב בא עליהם דרך עי של מואב, ויללה חשבון, כי שדדה עי, ומשם בא לרבת בני עמון, ועל זה אמר: צעקנה בנות רבה היינו הערים שתחת רבה (כמו שאמר: ובנותיה באש תצתנה) והתשוטטנה בגדרות כי לא יהיה להם בתים כי יוחרבו.

[מט, ד]
מה תתהללי בעמקים -
(היא עיר המים שהיתה לפני רבה (ש"ב י"ב) שהיה עמק מלא מים), שלא יכלו לכבש אותה מפני כי זב עמקך שהיה זב ממים סביב, ושם היה להם אוצרות רבות של תבואה על עת המצור. ועל זה אמר: הבטחה באצרתיה שאומרת מי יבא אלי לכבוש אותי.

[מט, ה]
הנני מביא עליך פחד -
וברחו מן המבצר, ונדחתם איש לפניו ולא נתקבצו ללכת יחד רק יתפזרו לכל רוח.

[מט, ז]
לאדום -
אדום נחרבה כ"פ, וגם עתידה להחרב באחרית הימים כמו שנבא בישעיה (סי' ל"ד), ופה כלל נבואה על שני החורבנות שבזמן הזה ושל לעתיד, וכבר בארתי (ישעיה סי' כ"א) שבעת נחרב אדום אז פתוהו שכניו שיצא חוץ מגבולו, וכפי הנראה יצאו להלחם עם בני דדן, ובני דדן נתרחקו אז, ואדום רדף אחריהם, ובעת שהתרחק מגבול ארצו בא האויב והחריב את אדום, ועל זה אמר: האין עוד חכמה בתימן שעשו סכלות כזה להתרחק מארצם ולא שמרו את ארצם מאויב, אבדה עצה מבנים, שעד עתה היו ביניהם נבונים ועתה נסרחה חכמתם והסכילו עשו, ומפרש איך היה.

[מט, ח]
נסו הפנו -
שבני דדן נסו והעמיקו לשבת ועל ידי כך יצאו בני אדום לרדוף אחריהם במקום שהתרחקו לשם, ועל ידי זה איד עשו הבאתי עליו כי בא האויב וכבש את ארץ אדום בשלא היו שם אנשי המלחמה, ורצה לומר שעל ידי שאיד עשו הבאתי עליו נתתי בלב יושבי דדן שינוסו ובני עשו ירדפו אחריהם כי איד עשו המיועד לו מצד הטבע והמערכה, עת פקדתיו הוא העת המיועד למפלתו מצד ההשגחה ופקודת עונותיו.

[מט, ט]
אם בצרים -
האויבים שבאו על אדום בצד אחד באו כגנבים הבאים בהצנע בלא ידיעת בעל הבית כי אדום לא ידע מהם, ובצד אחד באו כבוצרים הבאים ביום ובפרהסיא, ואמר שהם היו גרועים משניהם כי אם בצרים באו לך וכי לא ישאירו עוללות?!
והם לא השאירו מאומה, וכן היו גרועים מן גנבים הגם שהגנבים לא יקפידו על השארת עוללות כי ישחיתו את הגפנים בשלוקחים בלילה, אבל הם ישחיתו דים, לא ישחיתו רק לפי הצריך להם ואחר זה יאמרו די, ולא ישחיתו מדברים שא"ל בהם צורך, וגם שהגנבים בלילה לא ידעו כל המצפונים, והם חפשו והשחית את הכל, ובעובדיה אמר כזה: איך נחפשו עשו נבעו מצפוניו, ומשיב -

[מט, י]
אני חשפתי את עשו -
אני חשפתיו מן המבצרים שהיה מוקף בהם וגם גליתי את מסתריו, ונחבה לא יוכל כי לא היה בביתו כלל, ועל זה אמר: כי שודד זרעו ואחיו ושכניו ואיננו רצה לומר והוא איננו בביתו ולא ידע מזה כלל.

[מט, יא]
עזבה יתומיך אני אחיה -
הכי היתומים שלך אשר אתה עזבת אותם (והלכת מארצך ועזבתם בלא שומרים מאויב) וכי אני אחיה אותם?!
ואלמנותיך (אשר עזבת אתה) הכי עלי תבטחו?!

[מט, יב]
כי כה אמר ה' -
אין לכם לבטוח עלי להחיות אותם, כי הנה העמים אשר אין משפטם לשתות הכוס, שלא נתחייבו כליה על פי המשפט, בכל זאת שתו ישתו, שאחר שיצא שבט אפו של ה' להרגיז ממלכות לא יבחין וישחית הכל, ואתה הוא, רצה לומר והלא אתה הוא אשר גרמת כל זה, שבעבור עונך יצא המשחית, ואם כן איך נקה תנקה, הלא זה דבר שאי אפשר, ומוסיף לאמר לא תנקה כי שתה תשתה אתה, שאתה החייב כפי המשפט לשתות הכוס, אתה תהיה גרוע מכל העמים, שהם אחר שישתו הכוס ינקו מעונם, ואתה גם כי שתה תשתה, בכל זאת לא תנקה.

[מט, יג]
כי בי נשבעתי כי לשמה לחרפה וכו'-
תהיה בצרה שהיא עיר מלכות אדום, שעוד יבא יום באחרית הימים שתחרב אדום שנית ואז תהיה שממה וחרבה לעולם כפי שנבא בישעיה (סי ל"ד) באופן שלא תנקה לעולם, וכל עריה היינו כל ערי המדינה.

[מט, יד]
שמועה -
עתה יתחיל הנבואה על לעתיד, הנה שמעתי השמועה מאת ה' בנבואה, וגם הראני כי ציר בגוים שולח שלעתיד ישלחו כל הגוים ציר ושליח להתקבץ למלחמה על אדום, כי באחרית הימים יהיה עם אדום עצום ורב מאד עד שכל הגוים יצטרכו להתאסף להלחם נגד מלכות רומי, שהוא כולל עם אדום.

[מט, טו]
כי הנה -
על פי זה מתפלא למה יצטרכו כל העמים להתקבץ על זה, הלא היית קטן מאד בגוים, וכן איך שמו כלל על לב ללחום עמך הלא היית בזוי באדם, ומי הרימך בכבוד וברוב עם עד שיצטרכו כולם להתאסף נגדך?!

[מט, טז]
תפלצתך -
משיב על זה, התפלצת שהוא דמות העכו"ם שלך השיא אתך, לחשב את עצמם ברום המעלה, וגם זדון לבך מה שאתה מכחיש בזדון עקרי האמונה, עד שאתה שוכני בחגוי הסלע, מקומך מבוצר אם מצד חזקו שהוא בחגוי הסלע, ואם מצד רום מקומו שאתה תפשי מרום גבעה, ואי אפשר לנצח אותך מצד רום המקום וחזקו, אולם אני אומר לך כי תגביה כנשר קנך מה שבאחרית הימים תגביה קנך כנשר זה יהיה כדי שמשם אורידך נאום ה', שאם אשליך אותך ממקום נמוך אין הנפילה גדולה כ"כ, לכן אגביה אותך על במתי עב כדי שאשליך אותך מאגרא רמא לבירא עמקתא, שתגדל מפלתך יותר, ואז בימי המשיח שאורד אותך.

[מט, יז-יח]
והיתה אדום לשמה -
כי מאז תהיה שממה לעולם כמהפכת סדם וכו' -
וכמו שנבא ישעיה (סי' ל"ד).

[מט, יט]
הנה כאריה -
נבא כי לעתיד יעלה כאריה מגאון הירדן אל נוה איתן, מצייר במליצה את עיר מלכות אדום כנוה צאן ויבא על נוה הצאן אריה טורף מגאון הירדן, ששם האריות האבירים מאד.
והנמשל שיבא עליה מלך חזק לכבשה, כי ארגיעה אריצנו מעליה, והודיע עוד שה' הריץ את האריה על רגע להסתלק מן הנוה, והיינו שאחר שיעלה עליה ישוב למקומו על זמן מועט, אבל אחר כך ומי בחור אליה אפקד ישוב ה' ויפקוד על הנוה הזאת כל בחור, רצה לומר כל הגבורים הנבחרים, שכולם יתקבצו עליה למלחמה, כמו שאמר וציר בגוים שולח וכו'. כי מי כמוני, רצה לומר אחר שאנכי פוקד עליהם בחורי גויים למלחמה אי אפשר שאיש יצילנה מידי, שאי אפשר שימצא איש יריב ריבם ויצילם כי מי כמוני לעמוד נגדי, ואי אפשר שיתבעו אותי במשפט לפני שופטי ארץ כי מי יועידני ויזמין אותי לדין, ואי אפשר שהרועה של הצאן בעצמו יציל את צאנו כי מי זה רעה אשר יעמד לפני.

[מט, כ]
לכן שמעו עצת ה' אשר יעץ אל אדום -
העצה אצל ה' הוא התכלית הנרצה אצלו, והמחשבות הם האמצעים שחושב להגיע על ידם את התכלית המבוקש, ועל אדום יעץ גזרתו להשיג התכלית הנרצה, ועל ארץ תימן שהוא תחת ממשלת אדום על ידי ישיב האמצעיים אל התכלית, אם לוא יסחבום האריות אשר הזמין עליהם יסחבו ויגררו אותם, ומפרש את מי את צעירי הצאן של הנוה איתן, רצה לומר את עם אדום, ואחר כך אם לא ישים עליהם נויהם תהיה הנוה שממה ולא תהיה ראויה למרבץ צאן כלל, רצה לומר יהיו עריהם חרבה.

[מט, כא]
מקול נפלם רעשה הארץ -
ויהיה צעקה גדולה אשר בים סוף נשמע קולה כבר נשמע צעקה הזאת בים סוף בעת עברו ישראל את הים, שנטבעו המצרים בים ויצעקו צעקה גדולה ומרה.

[מט, כב]
הנה -
עתה מפרש מי הוא הנוה איתן שהזכיר, שהוא בצרה ראש ממלכות אדום, לשם יעלה האויב וידאה כנשר במהירות גדולה ויפרש כנפיו על בצרה להחריבה, ואז יהיה לב גבורי אדום כלב אשה מצרה וכן יהיו חלושים ורפויי כח.

וכבר באר מהרי"א בספריו בראיות נכחות:

כי רומי היא עיר בצרה הנז' בנביאים, ובעלי בריתם ואמונתם הם אדום אשר עליהם נבאו החוזים, שהם ילחמו באחרית הימים עם בני ישמעאל, והוא מלחמת גוג ומגוג שנבא יחזקאל, כמו שבארתי שם, ואחריו תוחרב בצרה ונפלו כל עוזריה והבאים בדתה ובריתה ואמונתה.

[מט, כג]
לדמשק -
על מפלת דמשק, בושה חמת וארפד שהם ממלכות ארם שדמשק הייתה ראש מלכותם, כי שמועה רעה שמעו ולכן נמגו בים דאגה מצייר הדאגה כים סוער אשר השקט לא יוכל, כי הדאגה תסער מאד בלבבם, ולבבם נמוג כמים בים הדאגה:

[מט, כד]
רפתה -
מפרש השמועה רעה ששמעו, שהוא כי רפתה דמשק הפנתה לנוס רצתה לנוס מפני האויב, אבל רטט החזיקה עד שלא יכלה לנוס, ואחזתה צרה וחבלים כיולדה, שנכבש המבצר ונהרגו העם שזה ימשיל הנביא תמיד כיולדה אשר תוציא העצמים אשר בבטן המלאה.

[מט, כה]
איך -
ועל השמועה רעה הזאת בושו ודאגו, כי שאלו איך לא עזבה ונתחזקה עיר תהילה שהיה ראוי שתתחזק מצד שהיא מהוללת בגבורתה, והיא קרית משושי עיר בצורה ומלאה משוש, ואנשיה בלתי אנשים עצבים וחלושים רק ישמחו לקראת נשק.

[מט, כו]
לכן -
ה' משיב בחוריה יפלו ברחבתיה לא בשדה המערכה, וכל אנשי המלחמה ידמו ויכרתו ולא יעשו חיל, ועל ידי כך -

[מט, כז]
והצתי אש בחומת דמשק ואכלה ארמנות בן הדד -
שהוא בית המלך ישרף באש.

[מט, כח]
לקדר -
הם היו שוכני אהלים והכם נבוכדנצר, כה אמר ה', ה' מצווה לנבוכדנצר וחיילותיו שיעלו אל קדר וישדדו את בני קדם.

[מט, כט]
אהליהם -
בתוך כך יאמר, הלא הם שוכני אהלים וכשירגישו שהאויב בא הלא יסעו עם אהליהם למקום אחר, כדרך שוכני אהלים שאי אפשר שהאויב ישיג אותם באשר כשמרגישים שהאויב בא ישנו את מקומם, וזה שאמר: הלא בני קדם יקחו אהליהם וצאנם ויריעותם וכל כליהם? והלא גמליהם המה ישאו להם את כל אשר להם ממקום זה אל מקום אחר, וקראו עליהם שיקראו ויכריזו כי מגור מסביב ועל ידי כך ינוסו כולם.

[מט, ל]
נסו -
על פי זה יוסיף הנביא ליעצם בשם ה' שאין די במה שיקחו אהליהם אל מקום אחר, רק נסו נדו מאד העמיקו לשבת במקום רחוק מכאן ובמקום עמוק שלא ידע אדם את מקומכם כי יעץ עליכם נבוכדראצר עצה ללחום אתכם, וגם חשב עליכם מחשבה שהוא התחבולות איך ימצא אתכם בכל מקום אשר תפנו ללכת שמה.

[מט, לא]
קומו -
חוזר מדבריו ואומר אל נבוכדנצר קומו עלו אל גוי שליו, אינכם צריכים לחפש את מקומם כי הוא שלו ויושב לבטח, ואינו חושב לברוח כלל, וגם אינכם צריכים ללחום על מבצריהם כי לא דלתים ולא בריח לו ואין לו מבצרים, וגם לא תיראו ששכניהם יעזרו אותם, כי בדד ישכנו.

[מט, לב]
והיו גמליהם לבז וכו' וזריתים לכל רוח קצוצי פאה -
מפני שהם היו מבני ישמעאל שקצצו ערלתם קורא אותם קצוצי פאה, שכן נקראו לגנאי בכל מקום בואם, ולא קראם מולים כי אינם נמולים כדין במילה ופריעה, ומכל עבריו בכל מקום שיהיו אביא את אידם ושברם.

[מט, לג]
והיתה -
וחצור עצמה תחרב ותהיה שממה.

[מט, לה]
קשת עילם -
שהם לחמו בקשת והוא ראשית ומבחר גבורתם.

[מט, לו-לז]
והבאתי -
שיתפזרו לכל רוח, ובכל מקום שיהיו ישברו לפני אויביהם, וחרון אף ה' תרדפם בכל מקום לרעה.

[מט, לח]
ושמתי כסאי -
שעל ידי שלא יהיה להם מלך ושרים אני אמשול עליהם.