פרק א, א
משלי. כל דבריו דוגמות ומשלים משל התורה באשה טובה ומשל העובדי גלולים באשה זונה.

פרק א, ב
לדעת חכמה ומוסר. המשלים האלו אמר להודיע לבריות חכמה ומוסר שיהיו עמלים בתורה שהיא חכמה ומוסר ובינה.

פרק א, ג
צדק ומשפט ומשרים. צדק, צדקה מממונו. ומשפט, לשפוט אמת. ומשרים היא הפשרה דרך חלק ומישור שוה לזה ולזה.

פרק א, ד
לתת לפתאים ערמה. משלים אלו אמר קהלת לקנות בהם הפתאים ערמה, לנער דעת, וגם לנער המנוער מכל למוד שלא למד עדיין כלום. מזימה. מחשבת עצה.

פרק א, ה
ישמע חכם. המשלים הללו. ויוסף. על חכמתו. לקח. למוד. חכם. זה בעל השמועה. ונבון. מוסיף על ידיעת חכם שיודע להבין דבר מתוך דבר ומוסיף על השמועה.

פרק א, ו
להבין משל ומליצה. שיתנו לב להבין במקראות שני הדרכים המשל והמליצה, שיבינו את מה המשיל למליצה ואף מן המליצה לא יסורו לבם שגם היא צריכה להבין כשאמר להצילך מאשה זרה ונכריה על עבודת אלילים נאמר, הרי המשל ואף המליצה שהוציא משלו בלשון אשה הבן בה והזהר מאשה זרה (ס"א זונה).דברי חכמים וחידותם. דורשי רשימות מקרא מלא וחסר רמז דמיון וחידה.

פרק א, ז
יראת ה' ראשית דעת. ע"כ פי' לצורך מה עשה שלמה הספר הזה ועתה מתחיל הספר. יראת ה' ראשית דעת. היא תרומת עיקר הדעת והיא תהיה לך הראשונה לדעת לפני חכמתך הקדם ליראה אם יוצרך והיא תתן בלבבך לעסוק בחכמה ובדעת, כי האוילים אשר אינם יראים את ה' הם בוזים את החכמה ואת המוסר.

פרק א, ח
שמע בני מוסר אביך. מה שנתן הקב"ה למשה בכתב ועל פה. אמך. אומתך כנסת ישראל כמו (יחזקאל יט) מה אמך לביאה והם דברי סופרים שחדשו והוסיפו ועשו סייגים לתורה.

פרק א, ט
לוית חן. חבור של חן הם לראשך כלומר התורה והמוסר יהיו לראשך לוית חן וכענקים של עדי זהב יהיו. לגרגרותיך. לצוארך ועל שם שהקנה עשויה טבעות טבעות קורא הצואר בלשון רבים.

פרק א, י
חטאים. חוטאים. אל תבא. אל תאבה להם.

פרק א, יא
נארבה לדם. לשפוך דם. נצפנה. לשון מארב. נצפנה לנקי חנם. הכתוב אומר שצפינתם לנקי חנם הוא.

פרק א, יב
נבלעם. לנקיים כשהם חיים. כשאול. הבולע כל גוף שלם. ותמימים. אינו לשון צדיקים אלא מלשון שלמים נבלעם כשהם שלמים כאדם היורד בתוך הבור כשהוא שלם כלומר בעודם בעשרם נהרגם ונירש נכסיהם.

פרק א, יד
גורלך תפיל בתוכנו. אם תרצה תחלוק או אם תרצה יהיה בשותפות. כיס אחד יהיה לכולנו. ביחד.

פרק א, טז
לרע ירוצו. לרעת עצמם הם רצים ואינם יודעים לתת לב לדבר.

פרק א, יז
כי חנם מזורה הרשת. כי העופות הרואות חטים וקטניות מזורים על הרשת חנם הוא בעיניהם שאינם מכירים על מה היא נזרת ויורדין בה ואוכלין.

פרק א, יח
והם לדמם יארובו. והציידים יארובו לדמם של עופות.

פרק א, יט
כן ארחות כל בוצע בצע. גוזל גזילה נאה ונחמדה היא אליו וחנם היא לו. וסופו את נפש בעליו יקח. נפש עצמו שנעשה עכשיו בעל הממון שגזל מחבירו.

פרק א, כ
חכמות בחוץ תרונה. הרי חכמותיה של תורה בחוצותיה תזעקנה להזהירכם לסור עליהם ומה הן חוצותיה בתי מדרשות. ברחובות. במקום שמרחיבין אותה כך דרש רבי תנחומא.

פרק א, כא
בראש הומיות תקרא. במקום שהיא נשמעת ונכרזת שם היא קוראת ואומרת ענין שלמטה עד מתי פתאים וגו'. בפתחי שערים. הם מקום ישיבת הזקנים.

פרק א, כב
פתים. המתפתים ע"י מסיתים ומינים. תאהבו פתי. הסתה שם דבר לפתיות כמו כלי קרי שני שפי.

פרק א, כד
נטיתי ידי. לרמוז להם לסור אלי כאדם המרמז לחבירו בידו ונוטה ידו אליו לסור אליו.

פרק א, כה
ותפרעו. ותבטלו. כל עצתי. שיעצתי לגדל אתכם בעולם.

פרק א, כז
כשואה. כענן העולה פתאום. כסופה. טורלביו"ן בלע"ז. יאתה. יבא.

פרק א, כח
ישחרונני. יבקשוני. מפרי דרכם. הפירות שאוכלים בחייהם בצרות המוצאות אותם והקרן שמורה להם בגיהנם.

פרק א, לב
משובת פתים. את אשר לבם שובב. ושלות כסילים תאבדם. לפי שרואים הרשעים שהם מצליחים נדבקים ברעתם ואינם חוזרין.

פרק א, לג
ישכן בטח. בעולם הזה. ושאנן. לעולם הבא. מפחד רעה. מדינה של גהינם. ושאנן. ויהי שליו ושקט, ושאנן לשון עתיד לכן נקוד פתח.