פרק ה, א
בני לחכמתי הקשיבה וגו'.

פרק ה, ג
כי נופת תטופנה. לשון מתוק. שפתי זרה. אפיקורסות. וחלק משמן חכה. לשון חך.

פרק ה, ה
רגליה יורדות מות שאול צעדיה יתמוכו. לשון קורבה.

פרק ה, ו
אורח חיים פן תפלס. כך דרשוהו חכמים סלסל הקב"ה מתן שכרן של מצות ולא פירשן כדי שלא יראה אדם מצוה שמתן שכרה מרובה וידבק בה ויניח שאר המצות, וזה פתרונו כדי שלא תפלס אורחות התורה אי זו ליקח ואי זו להניח, לכך נעו מעגלותיה הניע הקב"ה נתיבותיה ולא הודיעם, זהו מדרש אגדה, אבל לפי סדר המקראות שכתוב אחריו. הרחק מעליה דרכך. נראה שעדיין לא הפסיק בענין אשה הזונה וכן יש לפרש אורח חיים פן תפלס, אל תשקול אורח חיים אצל אותה זרה לומר איזו לעשות זו או זו, כי מעגלות הזונה נעו לשאול ולא תדע להזהר עד אשר תנוע ותפול.

פרק ה, ז
ועתה בנים שמעו לי ואל תסורו מאמרי פי.

פרק ה, ט
פן תתן לאחרים הודך. פן תפנה לבך לאלהים אחרים לתת להם תפארת הודך ושבחך. ושנותיך לאכזרי. לשר של גיהנם.

פרק ה, י
פן ישבעו זרים כחך. נביאי הבעל הגובין ממון בשקריהם ובפחזותם. ועצביך. עצביך ויגיעך שנעצבת וטרחת בו. בבית נכרי. בבית עובדי כוכבים.

פרק ה, יא
ונהמת באחריתך. סוף שתנהום באחריתך.

פרק ה, יד
כמעט הייתי בכל רע. כפשע ביני ובין גיהנם כלומר בשביל דבר מועט הייתי עכשיו בכל רע שלא שמעתי לקול מורי שאלו שמעתי להם לא יארע בי כך, מרבי יוסף קר"א .

פרק ה, טו
שתה מים מבורך. מבור שנתן לך הקב"ה לחלקך היא תורת משה. בורך. מים מכונסים.
ונוזלים מתוך בארך. מים חיים כלומר תחלה כמים מכונסים ולבסוף נובעין הם והולכין.

פרק ה, טז
יפוצו מעינותיך חוצה. סוף שתקנה תלמידים ותורה הוראות ברבים ויצא לך שם. ברחובות. עיר תפוצינה פלגי מימיך.

פרק ה, יז
יהיו לך לבדך. אתה לבדך תתכבד בהם ולא יחלוק אחר עמך, לפי שאמר למעלה פן ישבעו זרים כחך אמר כאן יהיו לך לבדך ומתוך כך.

פרק ה, יח
יהי מקורך ברוך ושמח מאשת נעוריך. היא התורה שלמדת מנעוריך.

פרק ה, יט
תשגה תמיד. ראיתי בדברי ר' משה הדרשן תשגה תעסוק תמיד והוא לשון ערבי, והביא ראיה כמו לבקש שגייה לבקש עסק, ולא ידעתי איפה נשנית ורבותינו פירשו (עירובין נד), לשון משגה כמשמעו, בעבור אהבתם תהיה שוגג בשאר עסקיך כי היא משמרת על שלך. אמרו עליו על ר' אלעזר בן פדת שהיה דורש בשוק התחתון וסדינו מוטל בשוק העליון פעם אחת בא אדם אחד ומצא נחש כרוך עליו.

פרק ה, כא
כי נוכח עיני ה' דרכי איש וגו' מפלס. שוקל דרכיו ויודע כמה עונות וכמה זכיות בידו.

פרק ה, כב
עוונותיו ילכדנו. כמו ילכדוהו. ובחבלי תטאתו יתמך. יתלה שהתלוי נתמך בחבל שהוא תלוי בם.

פרק ה, כג
הוא ימות באין מוסר. בשביל שלא לקח מוסר.