פרק א, א
דברי קהלת. כל מקום שנאמר דברי אינו אלא דברי תוכחות, (דברים א) אלה הדברים אשר דבר משה, (שם לב) וישמן ישורון, (עמוס א) דברי עמוס (שם ד) שמעו את הדבר הזה פרות הבשן, (ירמיה א) דברי ירמיהו (שם לו) שאלו נא וראו אם יולד זכר וגו', (שמואל ב כב) אלה דברי דוד (שמואל ב כג) ובליעל כקוץ מונד כלהם, דברי קהלת, וזרח השמש, כל הנחלים הולכים אל הים, כינה את הרשעים בחמה ובלבנה וים שאין להם מתנת שכר כך שנוי' בספרי ולמדתי משם שהענין מדבר ברשעים והמשילם לתגבורת החמה שסופה שוקעת, תוספת דבר אחר כל הנחלים הולכים אל הים מה ת"ל, בעובדי ע"א נאמר שוטים המשתחוים למים סבורים שיש בהם ממש לפי שרואין את הים הגדול שכל הנחלים הולכים בו והוא אינו מלא ואינן יודעין להבין כי אל המקום שהנחלים הולכים שם הם שבים ללכת שמימי הנהרות ההולכים לתוך הים הם המים עצמם שהלכו כבר הם נובעות מתחת התהום והולכים למעלה מן הקרקע עד הים וחוזרים ונובעים לפיכך אין הנהרות פוסקים ואין הים מלא ולא מפני שיש בהן ממש ע"כ.
קהלת. על שם שקיהל חכמות הרבה וכן במקום אחר קוראו (משלי ל): אגור בן יקא שאגר כל החכמה והקיאה וי"א שהיה אומר כל דבריו בהקהל.
מלך בירושלם. עיר החכמה.

פרק א, ב
הבל הבלים אמר קהלת. קהלת קורא תגר ואומר על כל יצירה שבעת ימי בראשית שהכל הבל של הבלים הוא.
הבל. הבל נקוד חטף פתח לפי שהוא דבוק כלומר הבל שבהבלים שבעת הבלים כנגד מעשה שבעת ימי בראשית.

פרק א, ג
מה יתרון. שכר ומותר.
תחת השמש. תמורת התורה שהיא קרויה אור, שנאמר (משלי ו): ותורה אור כל עמל שהוא מחליף בו את עסק התורה מה שכר בו.

פרק א, ד
דור הולך ודור בא. כל מה שהרשע יגע ועמל לעשוק ולגזול אינו מבלה את מעשיו כי הדור הולך ודור אחר בא ונוטל הכל מיד בניו כענין שנאמר (איוב כ) בניו ירצו דלים.
והארץ לעולם עומדת. ומי הם המתקיימים הענוים הנמוכים המגיעין עצמם עד לארץ כענין שנאמר (תהלים לז): וענוים ירשו ארץ ומדרש תנחומא אומר כל צדיקי ישראל נקראו ארץ, שנאמר (מלאכי ג): ואתם תהיו לי ארץ חפץ.

פרק א, ה
וזרח השמש וגו', דור הולך ודור בא. כאשר השמש תזרח שחרית ותשקע ערבית ותלך כל הלילה שואפת לשוב אל מקום אשר זרחה אתמול משם שתזרח גם היום.

פרק א, ו
הרוח. רוחו של שמש טלנ"ט בלע"ז כמו (יחזקאל א) אל אשר יהיה שם הרוח ללכת.
ועל סביבותיו שב. גם מחר כל היקף וסובב שסבב אתמול הוא מקיף וסובב היום.
הולך אל דרום. לעולם ביום.
וסובב אל צפון. לעולם בלילה.
סובב סובב הולך. אל פני מזרח ומערב שפעמים מהלכתן ביום פעמים מסבבתן בלילה, בתמוז מהלכתן ובטבת סובבתן, אף הרשעים כל מה ששמשן זורחת סופן לשקוע כל מה שהם הולכים ומתגברים סופם לשוב אל מקום צחנתם, ממקום הטנופת באו ולמקום הטנופת ילכו, וכן:

פרק א, ז
כל הנחלים הולכים אל הים והים איננו מלא, לפי שאינן נשארים בתוכו כי ים אוקיינוס הוא גבוה מכל העולם כולו שנאמר (עמוס ח): הקורא למי הים וישפכם וגו', ומהיכן אדם שופך מלמעלה למטה והנחלים הולכים במחילות תחת ההרים מאוקיינוס וחוזרים ונובעים וזהו אל מקום שהנחלים הולכים הם שבים שם אף הרשע כל עומת שבא כן ילך.

פרק א, ח
כל הדברים יגעים וגו' לא תשבע עין ולא תמלא אזן. מוסב על מה יתרון אם מחליף הוא עסק התורה לדבר בדברים בטלים הרי הם יגעים ולא יוכל להשיג את כולם ואם במראית העין בא לעסוק עינו לא תשבע ואם בשמיעת אזן אזנו לא תמלא.

פרק א, ט
מה שהיה הוא שיהיה וגו'. בכל מה שהוא למד בדבר שהוא חליפי השמש אין בו חידוש לא יראה אלא מה שהיה כבר שנברא בששת ימי בראשית, אבל ההוגה בתורה מוצא בה תמיד חדושי טעמים כענין שנאמר (משלי ה): דדיה ירווך בכל עת, מה הדד הזה כל זמן שהתינוק ממשמש בו מוצא בו טעם, וכן מצינו במסכת חגיגה שאמר רבי אליעזר בן הורקנוס דברים שלא שמעתן אזן במעשה מרכבה.

פרק א, י
יש דבר. בא לידך תחת השמש שיאמר לך האומר עליו ראה זה דבר חדש הוא ואינו חדש שכבר היה בעולמים שעברו לפנינו אלא

פרק א, יא
שאין זכרון לראשונים. לכך דומה להיות חדש, וגם לאחרונים שיהיו לאחרינו לא יהיה להם זכרון בדורות שיהיו לאחרונה להם, ומדרש אגדה דורשו כנגד אבוד זכר עמלק וסופו של זכר אדום למחות, שנאמר (עובדיה א): ולא יהיה שריד לבית עשו.

פרק א, יב
אני קהלת הייתי מלך. על כל העולם ולבסוף על ישראל ולבסוף על ירושלם לבדה ולבסוף על מקלי, שהרי נאמר הייתי מלך בירושלם אבל עכשיו אינו מלך.

פרק א, יג
ונתתי את לבי לדרוש. בתורה היא החכמה ולהתבונן בה על כל המעשה הרע האמור למעלה הנעשה תחת השמש ובינותי בה שהוא הענין הרע אשר נתן הקדוש ברוך הוא לפני בני האדם (דברים ל): את החיים ואת המות את הטוב ואת הרע.
ענין רע. מנהג רע להם.
לענות בו. להתנהג בו, ענין יש לפותרו לשון מעון ודירה ויש לפותרו לשון עיון ומחשבה וכן לענות בו.
נתן אלהים. הניח לפניהם.

פרק א, יד
ורעות רוח. שבר רוח כמו (ישעיה ח): רועו עמים וחתו, רוח טלנ"ש סוף המעשה בא לידי כאב לב.

פרק א, טו
מעוות. בחייו לא יוכל לתקון משמת מי שטרח בערב שבת יאכל בשבת ורבותינו פירשו על הבא על הערוה והוליד ממזר או על תלמיד חכם הפורש מן התורה שהיה ישר מתחילתו ונתעוות.
וחסרון לא יוכל להמנות. זה שחסר עצמו ממנין הכשרים לא יוכל להמנות עמהם בקבול שכרם.

פרק א, טז
דברתי אני עם לבי. עכשו שירדתי מגדולתי אני נותן לבי לאמר מי יאמר עלי שאבא לידי מדה זו. אני הנה הגדלתי וגו'.

פרק א, יז
ואתנה. עכשיו את לבי לדעת את טיב החכמה מה סופה ואת טיב ההוללות והסכלות, והוללות שיעמום וטירוף הדעת לשון ערבוב כמו (ישעיה א): מהול במים.
וסכלות שטות.
ידעתי. עתה שגם החכמה יש בו שבר רוח כי ברוב החכמה אדם סומך על רוב חכמתו ואינו מתרחק מן האסור ובא רוב כעס להקב"ה אני אמרתי ארבה סוסים ולא אשיב את העם מצרימה ובסוף השיבותי אני אמרתי ארבה נשים ולא יסורו לבבי והרי נכתב עלי (מלכים א יא): נשיו הטו את לבבו, וכן הוא אומר שעל רוב חכמתו הוא סמך ועשה כמה דברים, שנאמר (משלי ל): נאום הגבר לאיתיאל לאיתיאל ואוכל.