קהילת וילנא איננה הוותיקה ביותר בין קהילות היהודים בליטא. קדמו לה קהילות בריסק, גרודנא, טרוקי, פינסק ואחרות. קהילת וילנא, שנוסדה במאה השש-עשרה לספה"נ, התחילה בכל זאת להתפתח במהירות. במשך הזמן עלתה על כולן בחשיבותה והפכה למרכז לא רק ליהודי ליטא אלא ליהודי צפון- מזרח אירופה כולם.

וילנא, שהפכה לעיר הבירה של ליטא במקום טרוקי, שימשה צומת דרכים מסחריות מהמזרח למערב ומהצפון לדרום. דוכסי ליטא העניקו לעירונים הוילנאים זכויות רבות בשטח המסחר והמלאכה בעיר, ואילו העירונים שמרו על זכויותיהם בקפדנות ודחקו רגלי הסוחרים ובעלי-המלאכה שמחוץ לעיר. על פחד העירונים מהתחרות של היהודים מראה כתב-הזכויות, שקיבלו מהמלך זיגמונד הזקן בשנת 1527. לפי כתב-זכויות זה אסור על היהודים לגור בעיר ולסחור בה.

העירונים לא יכלו בכל זאת לעצור את פלישת היהודים לעיר וייסוד קהילתה בה. בעלי-ההון היהודים, חוכרי המכס, המלווים והסוחרים היו דרושים לדוכס, לאצולה ולכל התושבים. בשנת 1551 נתן המלך זיגמונד-אבגוסט רשות לשני סוחרים יהודים מקראקא ולמשרתיהם לחכור בוילנא בתים וחנויות, לסחור בעיר כסוחרים-אורחים ולהלוות כסף במשכון. היהודים השתמשו בזכויות חברי-מועצת הדוכס והתיישבו בבתים של אלה, כי בתיהם הוצאו משיפוט העירייה. באופן כזה התלקטו יהודים והתיישבו בעיר ויסדו קהילה.

בשנת 1592 נמצא בעיר בית-כנסת יהודי, הרחוב שעל ידו נקרא "רחוב היהודים", אולם רשמית הוכרה הקהילה רק אחרי שהעירונים הנוצרים התנפלו באותה שנה על בית-הכנסת, החנויות והדירות של היהודים וגרמו נזקים חמורים.

המלך זיגמונד השלישי, נתן בשנת 1543 ליהודים כתב-זכויות, שלפיו מותר ליהודים לשכור ולקנות מהאצילים בתים בעיר ולסחור בה. בכתב-זכויות נוסף הירשה המלך ליהודי וילנא לייסד את המוסדות הציבוריים הדרושים לקהילה: בית-עלמין, אטליז, בית-מרחץ, המלך אישר את בעלותם של היהודים על הבתים שקנו ועל בית-הכנסת.

בכתבי-הזכויות נשארו דברים בלתי-מפורשים, כך למשל לא נזכרה בהם הזכות לעסוק במלאכה. כתבי-הזכויות של העירונים הכילו הגבלות לזרים בשטחי המסחר והמלאכה, ואילו היהודים חדרו לשטחים אלה ועברו על ההגבלות. התחיל מאבק ממושך, שנתלווה לפעמים בשימוש בכוח הזרוע כלפי היהודים, האצולה, שהשפעתה הלכה וגברה במדינה, עמדה לצד היהודים, כי שאפה לשבור את זכויות המונופולין של העירונים. המלך שיתף פעולה עם האצולה, ואילו היהודים נהנו מזה.

כשעלה המלך ולאדיסלאב הרביעי על כסא המלוכה, נתן בשנת 1633 כתב-זכויות ליהודי וילנא, שבו הרחיב את זכויותיהם במסחר ובמלאכה. כנגד זה הגביל את השטח, שבו מותר ליהודים לגור. נקבע, אפוא, תחום-מושב ליהודים בעיר. בכתב-זכויות נוסף הירשה המלך לבנות בעיר בית-כנסת מאבן. יהודי וילנא בנו בית-כנסת גדול ומפואר.

למרות ההפרעות וההתנפלויות מצד העירוניים והסטודנטים, הלכה קהילת וילנא והתפתחה הן במובן הכלכלי והן במובן הרוחני. הקהילה קלטה מהגרים מבוהמיה (פראג), מגרמניה (פראנקפורט) ומפולין, בתוכם אנשים בעלי יכולת כספית גדולה ולמדנים מובהקים.

בוילנא נולד ופעל ר' שבתי כהן (הש"ך), ששימש דיין בקהילה. את ספרו "שפתי כהן" הדפיס בקראקא בשנת ת"ו (1646), בהיותו בן עשרים וארבע. מפראג בא והשתקע בוילנא ר' משה רבקה"ש, מחבר הספר "באר הגולה". הוא הביא אתו מפראג ספריה גדולה. על כסא הרבנות ישב בקהילה במחצית המאה הי"ז ר' משה לימא, בעל "חלקת מחוקק" על השולחן-ערוך.

חברי בית-הדין בזמנו היו גם הם למדנים גדולים, שחיברו ספרים חשובים בהלכה. מספר היהודים הגיע אז בעיר לשלושת אלפים נפש בקירוב, רבע ממספר התושבים הנוצרים בעיר. קהילת וילנא התחילה לתפוס מקום מרכזי בקרב קהילות ליטא. היא התחילה לדרוש את שיתופה ב"וועד המדינה", שבה השתתפו "הקהילות הראשיות" הוותיקות: בריסק, גרודנא ופינסק. קהילת וילנא הוכרה כקהילה ראשית רק בשנת תי"ב (1652).
בימי מרד הקוזאקים בהנהגתו של חמיילניצקי בשנות ת"ח ות"ט (1649-1648) לא הגיעה עד וילנא השואה, שעברה על קהילות רבות בדרום המדינה ובמזרחה. לעיר הגיעו כבר בשנת ת"ח פליטים יהודים מליטא. יהודי וילנא הושיטו להם עזרה כמיטב יכולתם. הש"ך חיבר בפרוזה עם חרוזים "מגילה עפה", שבה תאר את השואה וקרא להנהיג יום-אבל לזכר ההרוגים.

בשנת תט"ו (1655), כשנתחדשו הקרבות וצבא מוסקבה התקרב לעיר, נמלטו ממנה כמעט כל יהודיה. הרוסים כבשו את העיר, ערכו בה טבח והעלוה באש. רובע היהודים נשרף. הפליטים מוילנא סבלו בדרך גם מהשבדים, שפלשו אז לליטא ופולין. השבדים סחטו מהם מסים כבדים. הצאר הרוסי אישר את כתבי הזכויות של העירונים הוילנאים במלואם. על היהודים אסר לגור בעיר, התיר להם רק מחוצה לה.

הקהילה התחילה להבנות רק לאחר שהמדינה השתחררה מצבאות מוסקבה ושבדיה (1661). שיקום הקהילה התקדם לאט, אולם ברציפות. רבים מהפליטים, ובתוכם מטובי הלמדנים, נשארו במערב. ר' משה רבקה'ש חזר אחרי שהדפיס באמשטרדם את ספרו הנ"ל "באר הגולה", ציוני מקורות ובאורים ל"שולחן ערוך". קהילת וילנא התחילה לתפוס שוב מקום נכבד בקרב קהילות ישראל בליטא. קהילת בריסק לא חזרה למעמדה הקודם, ואילו קהילת וילנא קיבלה את ההגמוניה על יהודי ליטא. הקהילה, שנמצאה בבירת הדוכסות, הקימה מתוכה עסקני ציבור מסורים ובעלי שיעור קומה, שפעלו רבות לא רק למען קהילתם.
הקהילה נאבקה מאבק מר עם העירונים, שרצו לדחוק את רגלי היהודים מהמסחר ומהמלאכה. הקהילה נפגעה קשה בימי "מלחמת הצפון" מהכיבוש על-ידי צבאות רוסיה ושבדיה. שני הצבאות הטילו מסים כבדים על הקהילה. היא מוכרחה הייתה ללוות כסף מנוצרים במשכון תשמישי-קדושה. בשנת 1706 פרצה שריפה גדולה בעיר, שאכלה בעיקר את בתי היהודים. שנות 1710-1708 היו שנות רעב. פרצה אז מגיפה, שפגעה קשה גם ביהודים. בו בזמן התנהל מאבק העירונים עם היהודים.

בשנת 1713 נעשה ניסיון של פשרה ביניהם, אבל ללא הצלחה. המלך התחשב במלחמות, הרעב והמגיפות, שעברו על יהודי וילנא, אישר באותה שנה את כתבי-הזכויות שלהם, והתיר להם לגור בכל חלקי העיר, למכור בחנויות פתוחות כל מיני סחורות במשך עשרים השנים הבאות, ולעסוק במלאכה בלי לשלם כספים לחבורות בעלי-המלאכה הנוצריים. כן נתן ליהודי וילנא ארכה לתשלום החובות. העירונים התנגדו להקלות אלו ותבעו את הקהילה לדין. היהודים לא נתנו להוציא לפועל את פסקי-הדין.

בשנת 1738 אישר ונתן זכויות דומות ליהודים גם המלך החדש אבגוסט השלישי. העירונים התחילו לפעול למען ביטול הזכויות. יצא פסק-דין נגד היהודים, שהתחשב אפילו באיסור משנת 1527 ליהודים לגור בעיר. היהודים חששו מגירוש כללי. הקהילה ראתה את עצמה אנוסה להסכים לחוזה-פשרה בתנאים קשים. רבות פעל להשגת ההסכם ולריכוך התנאים ר' יהודה בן אליעזר, אחד מראשי הקהילה ועשיריה, ששימש "ספרא ודיינא" (סו"ד) בקהילה (נקרא "היסו"ד"). היהודים לא רצו ולא יכלו לקיים את ההסכם, שהגביל את מסחרם ומלאכתם ואת תחום מושבם.

המאבק נמשך עד שהשיגו בשנת 1783 פסק-דין, המכיר בחופש המסחר והמלאכה. פסק-דין זה הושפע מהרעיונות החדשים על חופש המסחר. דרישות היהודים מצאו אוזן קשבת אצל סגן-הקאנצלר יואכים תראפטוביץ, שהיה איש משכיל ומתקדם. פעל הרבה להשגת פסק-הדין שתדלן הקהילה ר' לייב מייטס. בפסק-הדין בוטל גם תחום-המושב, פרט לשני רחובות, שבהם לא הותר ליהודים לגור.
המסים וההיטלים וכן המשפטים והפגעים המרובים דלדלו את הקהילה והיא שקעה בחובות לאצילים ולמנזרים. בעלי-חובות קשים היו גובים לפעמים את החוב בחוזק יד, על ידי תפיסת יהודים ברחובות ועינויים, אולם הרוב היה מסתפק בריבית והחוב היה נשאר לזמן ממושך, לפעמים לעשרות שנים ומעלה. החובות היו נמסרים בצוואות על ידי אצילים למנזרים. כשנעשתה בשנת 1766 בדיקת החובות לפי החלטת הסיים הפולני נתברר, כי הקהל חייב קרוב למיליון זהובים.

שריפות פקדו לעתים קרובות את העיר. קרו מקרי שריפות גדולות, שפגעו קשה גם ברובע היהודים (בשנים 1724, 1734, 1748, 1749). לאחר השריפה בשנת תצ"ז (1737) פנתה הקהילה לעזרת יהודי חוץ-לארץ. שליחי הקהילה קיבלו באמשטרדאם תרומות לתיקון בית-הכנסת ובית-המדרש הן מהקהילה האשכנזית והן מהקהילה הספרדית.

המסחר והמלאכה של היהודים פרצו להם דרך למרות המעצורים מצד העירונים. התעצמותם של היהודים איפשרה להם להשיג את הנצחון על העירונים. בין הסוחרים והמלווים היו אחדים בעלי הון ניכר. כאלה היו היסו"ד וכן א' אליהו בן צבי (א' אליהו פעסעלעס), נכדו של הרב ר' משה קרעמער, שתרמו לצורכי הציבור. היסו"ד בנה בכספו בית-מדרש חדש, שנקרא "קלויז היסו"ד".
יהודי וילנא דאגו לשיקום הקהילה גם במובן הרוחני, להחזקת התורה לאכסניה שלה. נדבנים תרמו סכומים הגונים להקמת בית "תלמוד תורה" ולהחזקת הלומדים. בוילנא ישבו על כסא הרבנות רבנים מפורסמים. חיו בה המדקדקים ר' עזריאל ושני בניו. יליד וילנא היה בעל ספר המוסר "קב הישר" ר' צבי-הירש מקוידאנוב.

היו בעיר גם רופאים, כמו משפחת גורדון, שיצאו ממנה גם עסקנים ציבוריים. בן למשפחה זו, יקותיאל גורדון, שנסע לפאדובה ללמוד רפואה, הושפע מהמקובל והפייטן רמח"ל (לוצאטו).

במחצית המאה הי"ח לסה"נ מלאה העיר למדנים ומחברים. על כולם עלה והעמיד אותם בצל הגר"א הגאון ר' אליהו. למד בראשונה ביחידות, כשהוא נתמך על-ידי ועד הקהילה ועל-ידי קרובו העשיר ר' אליהו פעסעלעס. החל משנת תק"ק (1760) התחיל להרביץ תורה בחוג של למדנים מובהקים, שבאו לשמוע תורה מפיו מרוסיה הלבנה ומליטא. הגר"א רכש לעצמו השפעה גדולה בעולם היהדות, הכניס חידושים בשיטות לימוד התורה, וחידש את פני היהדות המסורתית.

אם כי סבר, כי יש לעסוק גם במדעים שונים ומגוונים, מפני שהם יכולים לשמש עזר ללימוד התורה, הרי התנגד להשכלה, שניצניה נראו כבר בוילנא. התנגד לכל סטייה מהמקובל, לכן התנגד לחידושים שהנהיגה ה"חסידות". רצה לעלות לארץ-ישראל ויצא לדרך, אולם חזר. יתכן שהשמועה על התבססות קהילת החסידים בארץ-ישראל הרתיעה אותו ולכן חזר. תלמידיו הגשימו אחרי פטירתו את השאיפה להקים מרכז של ה"פרושים" בארץ-ישראל. הם עלו בראשית המאה הי"ט לארץ והיו ממניחי היסודות ליישוב האשכנזי המחודש בארץ.
תנועת החסידות, שבאה מדרום-פולין, התחילה לכבוש לבבות גם בוילנא, מבצר ה"מתנגדים". נוסד בוילנא מניין של "קארליניים", שהושפע ממרכז החסידים בקארלין אשר על-יד פינסק.

ועד הקהילה פיזר את המניין והכריז חרם על החסידים (בשנת תקל"ב 1772). כעבור תשע שנים התעוררו שוב הגר"א וועד הקהילה ("הקהל") למלחמה בחסידות. הוכרז שנית חרם, חמור מהקודם, קבוצות חשאיות של חסידים המשיכו בכל זאת להתקיים בעיר. בשנת תק"ן (1790) הצליחו ה"חסידים" להיבחר לועד הקהילה.

בשנת תקנ"ו, כשהייתה כבר וילנא תחת שלטון רוסיה, נתחדשה רדיפת החסידים. אחרי פטירתו של הגר"א ביום י"ח בתשרי תקנ"ח הביעו חסידים את שמחתם על הסתלקות מתנגדם הגדול, והדבר גרם לרדיפתם של אנשי הכת. החסידים ענו במלחמה בוועד הקהילה, מלחמה שבה לא נמנעו מלהשתמש באמצעים פסולים, בהלשנות ובשיחוד פקידי הממשלה. הלשנות נגדיות גרמו למאסרו של הרבי של החסידים ר' שניאור-זלמן. הרבי שוחרר אחר-כך והחסידים השתלטו על ועד-הקהילה. באו לידי שביתת נשק בין הפלגים היריבים, אולם ההלשנות והתערבות השלטונות פגעו קשה בשלטון העצמי של היהודים.
להתערערות השלטון העצמי של יהודי וילנא גרמה כבר לפני כן מחלוקת קשה עם הרב של הקהילה ר' שמואל. את המשרה הנכבדה הזאת השיג ר' שמואל תודות לחותנו היסו"ד, שהכניס לקופת הקהילה סכום גדול, 30,000 זהובים, ותרם תרומות גדולות לצורכי הציבור. הרב היה עוסק גם במסחר ובמלווה. שאף להגדלת השפעתו בקהילה, רצה להוריש את משרתו לבנו ולהכניס לקהל את חתניו. נגד שאיפה זו יצאו ראשי קהל תקיפים ודיינים . התחיל מאבק, שנמשך קרוב לשלושים שנה (תקכ"ב-תקנ"א), מאבק שערער את יסודות האבטונומיה של הקהילה. במאבק השתתפו שכבות וזרמים וכן כוחות מבחוץ. לצדו של הרב עמדו בעלי-המלאכה, שמספרם וכוחם בקהילה גדל, אולם לא הייתה להם השפעה ונציגות בוועד הקהילה. תמכו ברב גם החסידים, שהיו במחתרת.

הגר"א שוכנע על-ידי ראשי הקהל, כי הרב אשם, ולכן התנגד לו. מבחוץ הוכנסו למאבק השלטונות. באי-כוח "ההמון" הגישו קובלנה לשלטונות על סדרי הקהל בגביית מסים ובשימוש בכספים. נציג ההמון, שהושם במאסר, פנה אל הסיים הפולני בהצעה בדבר תיקונים בסדרי הקהילות. דרש לבטל את השלטון של הקהל, אבל להשאיר בידי היהודים את סידור ענייניהם הדתיים.
בזמן המצור של צבאות רוסיה על העיר בשנת תקנ"ד (1794) נפלו כשלושים יהודים מידי החיילים הרוסיים. היהודים חיו במשך ימי המצור, שלושה שבועות, בפחד גדול. הקהילה נשארה קיימת. יום גמר הקרבות, ט"ו באב, נקבע כיום תפילה והודייה לדורות.

ממשלת רוסיה רצתה לצרף את היהודים למעמד העירונים. היא הרשתה ליהודים להיבחר לעיריות, אולם קמה התנגדות מצד העירונים הנוצרים. במאבק זה השיגו העירונים בשנת 1836 צו מיוחד, האוסר על יהודי וילנא להיבחר לעירייה.

תקופת שלטונו של הצאר-הסרדיוט ניקולאי הראשון הייתה תקופה של גזירות וצרות לישראל. הצאר רצה להכריח את היהודים להידמות לעם הארץ ולהתמזג אתו. לשם כך נקט בשיטה של הפצת השכלה מאונס ושל גיוס ילדים לתקופה ממושכת. גזירת הגיוס משנת 1827 פגעה קשה באוכלוסיה היהודית, ניתקה ילדים מחיק הוריהם לעשרים וחמש שנה ומעלה.

בשנת 1844 ביטלה הממשלה את "הקהל" והשאירה בידי היהודים הנהלת ענייני הדת על-ידי גבאי בתי-הכנסת. בוילנא מילאו את מקום ועד-הקהילה גבאי בית-הכנסת הגדול, שהיו גם גבאי "הצדקה הגדולה" לתמיכה בעניים.

הממשלה יסדה בוילנא בשנת 1847 בית-מדרש לרבנים, כי רצתה לחנך דור של רבנים נאורים כדוגמת רבני המערב. למעשה שימש בית-המדרש המדובר להפצת השפה והתרבות הרוסית. בשנת 1850 גזרה הממשלה על הבגדים הארוכים של היהודים, על פיאות של הגברים ועל הפיאות הנכריות של הנשים. בימיו של הצאר אלכסנדר השני בוטלה גזירת הגיוס וכן בוטל האיסור לגור ברחובות אחדים בעיר (1861). היחס הליבראלי לא נמשך זמן רב. אחרי מרד הפולנים בשנת 1863 התחילו השלטונות הרוסיים ברוסיפיקציה של ליטא. בית המדרש לרבנים הפך לבית-מדרש למורים (1873).

השלטונות נתנו אוזן קשבת להלשנותיו של המומר יעקב בראפמן, שטען כי "הקהל" עודנו קיים והוא מהווה מדינה בתוך מדינה. לפעולה נגדו יצא ר' יעקב בריט, ראש ישיבה ועסקן ציבורי בוילנא. השלטונות קיבלו בכל זאת את דעותיו של בראפמן והפיצו במשרדים את ספרו "הקהל" כספר הראוי לשמש מדריך בבעיית היהודים.

אחרי רצח אלכסנדר השני התחילה תקופה של פרעות וריאקציה, שנמשכה עד נפילת שלטון הצארים. בוילנא לא היו פרעות בשנים 1882-1881. כשהתפרעו בחודש נובמבר 1881 מגויסים לצבא, יצאו נגדם הקצבים היהודים, התגברו עליהם ומסרום לידי המשטרה.

בשנת 1900 קרה בוילנא מקרה של עלילת דם. עורך הדין גרוזנברג ניהל את ההגנה והוכיח את צדקת הנאשם.

זרמים מהפכניים מצאו להם קרקע נוח אצל הנוער, שלמד בבית-המדרש למורים, ואצל פועלים. בוילנא נוסדה המפלגה הסוציאל-דימוקראטית היהודית "בונד" (1897). הסנדלר הירש לקרט ירה בגנראל-גוברנטור הוילנאי, שהתעלל במפגינים ביום הראשון במאי. לקרט הוצא להורג בתלייה (1902). בימי המהפכה בשנת 1905 היה ה"בונד" פעיל מאוד. אחר-כך ירד כוחו ונתרכז בארגונים מקצועיים של הפועלים ובפעולה למען בתי-הספר וספרות אידישאיים.

בוילנא התקיימה ועידה, שהקימה אגודה להשגת שוויון זכויות. לבית-הנבחרים הרוסי נבחר מוילנא הציוני הד"ר שמריהו לוין.
המשכילים הראשונים בוילנא הושפעו ממשה מנדלסון וחבריו. אופייני למשכילי וילנא הוא ר' משה מייזל, שמש הקהילה, שידע את הספרות הגרמנית, היה מרואי פני הגר"א ובו בזמן חסיד חבד"י. במאה הי"ט לסה"נ נתרכזו בוילנא סופרים עברים, התפתחו בה בתי-דפוס עבריים ונפוץ בקרב המורים לימוד התורה. גזירת הגיוס גרמה לחיזוק לימוד התורה, כי צעירים רבים סברו, שאם יצטיינו בלימודים, לא יחטפו אותם לצבא.

באותה תקופה נוסדה ישיבה גדולה של ר' מיילא, שבראשה עמדו ר' ישראל סאלאנטר ור' מרדכי מלצר. נתארגנה "קבוצת הארבעים", ששמה לילות כימים ללימוד התורה וממנה יצאו גדולים בתורה.

מהסופרים המשכילים יש לציין את מרדכי-אהרון גינצבורג, אד"ם הכהן לבנסון ובנו מיכה-יוסף (מיכ"ל), שמואל-יוסף פין, שהיה ההיסטוריון הראשון של קהילת וילנא, שלמה זלקינד, אייזיק-מאיר דיק, שכתב הרבה באידיש, קלמן שולמן, י. ל. גורדון, ר' מתתיהו סטראשון, יצחק-אייזיק בן יעקב הביבליוגראף ויהושע שטיינברג המדקדק.

בשנת 1835 סגרה הממשלה את כל בתי-הדפוס ראם העבריים ברוסיה פרט לדפוס ראם בוילנא ובית דפוס אחד בקיוב, עד שנת 1862 החזיק דפוס ראם במונופולין. אחר-כך נוסדו בתי-דפוס נוספים בעיר. דפוס ראם הדפיס את הש"ס עם פירושים רבים בהשגחת רבנים למדנים.

בשנות השמונים של המאה הי"ט התפתחה תנועת "חיבת ציון". האגודה "אהבת ציון" בוילנא הייתה מהראשונות ברוסיה. יהודי וילנא היו ממייסדי חדרה. עם קום התנועה הציונית מיסודו של הרצל נצטרפו חובבי-ציון הוילנאים להסתדרות הציונית והיו פעילים מאוד בה.

בוילנא התקיימו ועידות של חובבי-ציון (1889) ושל הציונים (ייסוד "המזרחי", תרס"ב; ועידות גליליות, "ציוני ציון" ועוד). כשביקר ד"ר הרצל בוילנא נתקבל על-ידי ההמונים בכבוד רב (1903). בוילנא ישב הוועד המרכזי של ההסתדרות הציונית ברוסיה בשנים 1911-1905, עד שפוזר על ידי השלטונות, שהעמידו את חברי הוועד לדין. בוילנא הופיעו הביטאונים של התנועה הציונית בעברית ואידיש ("העולם", "דאס יידישע פאלק"). בוילנא ביקר גם הנשיא השני של ההסתדרות הציונית, דויד וולפסון, בלוויית נחום סוקולוב (1908). זמן-מה פעל בוילנא הוועד המרכזי של "פועלי ציון".

בוילנא נוצר בראשית המאה העשרים מרכז לספרות ולעיתונות עברית ואידית. בוילנא הופיע עיתון יומי בעברית "הזמן" (החל מסוף שנת 1904), שריכז סביבות סופרים עברים חשובים. ספרות אידיש מצאה עידוד בהוצאת הספרים שייסד ב. קלצקין.

בוילנא התחילו להתפתח בתי-הספר ברוח לאומית-עברית. "חדרים מתוקנים", גימנסיה ברוסית עם לימודים עבריים במידה רבה, וכן בתי ספר באידיש של האידישאים.
שנות הכיבוש הגרמני (1918-1914) היו שנות רעב וסבל. עסקני הציבור המקומיים יסדו "ועד עזרה", שפעל כמו ועד-קהילה. הועד דאג לתזונה ולעבודה. השלטונות הטילו חובת עבודה בפלוגות-עבודה ודרשו קוטריבוציה (מס) בסך מיליון מרק, מזה חלק הארי מהיהודים. האוכלוסיה המדולדלת לא יכלה לעמוד בדרישה זו. ד"ר יעקב ויגודסקי, יושב-ראש "ועד הסיוע", סירב למסור את רשימות ההערכה, גורש מהיער ונכלא במחנה-שבויים בגרמניה.

בתקופה זו נוסדו בעיר בתי-ספר בשפת ההוראה עברית ואידיש, בתוכם בתי-ספר תיכוניים.
עם צאת הגרמנים מהעיר קיבלו הפולנים, שהיוו רוב בקרב תושבי העיר, את השלטון לידם. כעבור ימים מספר פלש הצבא האדום לעיר ושלט בה קרוב לארבעה חודשים. במשך זמן זה הספיקו הקומוניסטים לשתק את המסחר והתעשייה.

ביום ה- 19 באפריל 1919 כבש צבא פולני את העיר. בזמן הכיבוש רצח שמונים יהודים בפרברי העיר. השלטונות הפולניים ערכו בחירות דמוקראטיות לעירייה ונבחרו גם יהודים.

הצבא האדום כבש את העיר שוב בשנת 1920 ומסר אחר-כך את השלטון לליטאים, אולם צבא פולני בראשותו של הגנראל ז'ליגובסקי גירש את הליטאים וסיפח את העיר לפולין (1922). מאז ועד פרוץ מלחמת העולם השניה נשארה העיר תחת שלטון פולין. יהודי העיר התחילו לשקם את מוסדות הקהילה והתרבות שלהם. לפי החוק, שהונהג בפולין, צומצם שטח הפעולה של הקהילות לצורכי הדת, אולם קהילת וילנא הרחיבה למעשה את פעולותיה. "הצדקה הגדולה" עברה על כל רכושה לרשות ועד-הקהילה.

בגלל החוק, הדורש שיהיה רב אחד בקהילה, קמה התחרות בין הרב יצחק רובינשטיין, שפעל רבות למען הקהילה בימי שלטון הרוסים ובימי המלחמה, ובין הרב חיים-עוזר גרודזנסקי, שהיה מגדולי התורה. ברב י. רובינשטיין תמכו הציונים ואילו ברב ח. ע. גרודזנסקי תמכה "אגודת ישראל", שהיה ממייסדיה ומראשיה. לפי חוק מיוחד הותר לקהילת וילנא להחזיק שני רבני-הקהילה. מלבדם היו רבנים אחרים חשובים בקהילה, ששימשו כדיינים וכדומה.

בתקופת שלטון פולין הדמוקראטית התפתחה בעיר פעולת תרבות ענפה בעברית ואידיש. נוסדו בתי-מדרש למורים, גימנסיות, בתי-ספר עממיים, תיאטרונים, אגודות לתרבות ולהתעמלות. באוניברסיטה הפולנית למדו סטודנטים יהודיים רבים והוקם בו זמן-מה לקטורט לעברית.

האידישאים השתדלו להפוך את וילנא למרכז לתנועתם והקימו בה מכון מדעי (ייוו"א), שצריך היה לשמש בנין-על לבתי-הספר שלהם. המכון אסף חומר רב בפולקלור ופירסם קבצים מדעיים. הבחירות לועד-הקהילה הראו, כי לציונים רוב בקרב התושבים. בעיר התפתחו ארגוני נוער ציוניים גדולים, ששלחו את חבריהם לארץ-ישראל.
עם פרוץ מלחמת העולם השניה פלשה רוסיה הסובייטית לוילנא ומסרה את העיר לליטא (1939). פליטים רבים מפולין הדווייה מצאו מקלט בעיר. בחודש יוני 1940 סופחה וילנא לברית-המועצות.

השלטונות הסובייטיים פגעו קשה במוסדות התרבות העבריים ובארגונים הציוניים. גם כל העיתונות באידיש נסגרה ובמקומה הופיע רק ביטאון המפלגה הקומוניסטית. יהודים רבים, בעיקר ציונים, הוגלו לרוסיה. גם עסקנים וסופרים אידישאים נאסרו, נשלחו לרוסיה ונרצחו. רק מעטים מהציונים הצליחו בתקופה זו לעלות לארץ-ישראל או להגר לאמריקה.
שלושה ימים אחרי פרוץ מלחמת גרמניה הנאצית ברוסיה הסובייטית נכבשה וילנא על-ידי הגרמנים (25 ביוני 1941). התחילה מיד התעללות ביהודי העיר תוך שיתופם של משמרות ליטאים. הם חטפו אנשים "לעבודה", ולמעשה - להשמדה.

היהודים חויבו לענוד "אות קלון", נאסר עליהם ללכת על המדרכות ולהשתמש בכלי רכב. הוטלה עליהם קונטריבוציה בסך חמישה מיליון רובל. כיוון ש"מועצת היהודים" לא הספיקה לאסוף את הכסף, נורו שני חבריה. בראש המועצה הד"ר ויגודסקי הישיש התעללו והוא מצא את מותו על שהעז לטעון ולדרוש צדק.

ביום הראשון בספטמבר 1941 ערכו הגרמנים פרעות ברחוב אחד ובלילה הוקף חלק מהרובע היהודי העתיק והוצאו ממנו כל תושביו היהודים, כחמשת אלפים נפש, לפונארי, להרים קרוב לעיר, להורג. הגרמנים הודיעו אחר-כך, כי הייתה זו פעולת תגמול על רצח שלושה גרמנים על-ידי היהודים. אחרי פרובוקציה זו גורשו כל שאר יהודי העיר על ידי המשטרה הליטאית לשני גטאות. בזמן הגירוש הובל חלק מהמגורשים לבית-הסוהר ומשום לפונארי, לטבח.

לגטאות הוכנסו כארבעים אלף יהודים. הגרמנים ערכו מפעם לפעם "אקציות" והוציאו אלפי יהודים לפונארי. בזמן "פעולה" כזאת סרבו המגורשים ללכת והתיישבו באמצע הרחוב. הגרמנים היכו את האנשים, אולם נרתעו ושלחו אותם חזרה לגטו. הנוער היהודי, ששרד בגטו, הקים ארגון לוחם, שמטרתו העיקרית הייתה התנגדות מזויינת במקרה של ניסיון לחסל את הגטו. בשנת 1942 ובמחצית 1943 לא פגעו הגרמנים בגטו, שלטו באמצעות משטרה יהודית ומינו "ראש גטו" יהודי.

בחודש אוגוסט התחיל חיסול בגטו על ידי משלוח האנשים "לעבודה" לאסטוניה. היה ניסיון של התגוננות מצד הארגון הלוחם. ביום ה- 23 בספטמבר הוקף הגטו וחוסל לגמרי. חברי הארגון הלוחם יצאו דרך תעלת הביוב מחוץ לעיר, ליערות, ונצטרפו לקבוצות אחרות, שנלחמו כפרטיזנים בגרמנים. נשארו בוילנא רק יהודים מעטים, שעבודתם הייתה דרושה לגרמנים.

אחרי שחרור העיר על-ידי הצבא האדום (ביום ה- 12 ביולי 1944) נתלקטו בוילנא ניצולים מהיערות וכן יהודים ממקומות אחרים, קרוב לששת אלפים נפש. סופרים ועסקנים יהודים ניסו לשקם במידת-מה את הקהילה, להקים מוזיאון, ספריה, בתי-ספר יהודי, בית-יתומים וכו'. לשם סיפוק הצרכים הדתיים נתארגנה קהילה עם רב בראשה.

השלטונות הסובייטיים דכאו כל פעולות תרבות יהודית, מתוך שאיפה לבולל את היהודים בקרב האוכלוסיה המקומית. חצר בית-הכנסת המהוללת, שריכזה בתוכה את קלויז הגר"א, קלויז גחש"א, הקלויז הישן וקלויז היסו"ד, ועוד מוסדות ציבור, ושהופצצה על-ידי הגרמנים, לא שופצה אף בחלקה, להיפך, נהרסה כליל ובמקומה הוקמו שיכונים. נשאר רק בית-כנסת אחד על תלו, בית-הכנסת "טהרת הקודש".

זכרם של הלוחמים והקורבנות היהודים הושכח, אין נותנים להוציא לאור עיתון או ספר יהודי, אין בתי-ספר יהודיים. גורל יהודי וילנא קשור לגורלם של כל יהודי ברית-המועצות. העם היהודי נמחק מרשימת העמים, שמותר להם בברית המועצות לקיים חיי תרבות משלהם.